Научный журнал
Фундаментальные исследования
ISSN 1812-7339
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 1,074

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА Artemisia annua L.

Жигжитжапова С.В. 1, 2 Рандалова Т.Э. 2 Раднаева Л.Д. 1, 2
1 Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук
2 Бурятский государственный университет
Настоящий обзор посвящен биологически активным веществам полыни однолетней Artemisia annua L. Основным действующим веществом полыни однолетней является сесквитерпеновый лактон артемизинин и его производные. К настоящему времени в полыни однолетней идентифицировано более 600 соединений. Анализ литературных данных показывает, что в составе эфирного масла Artemisia annua из разных стран всегда присутствуют артемизиакетон, 1,8-цинеол, артемизиаспирт, камфора, a-пинен, b-кариофиллен, а культивируемые формы растений сохраняют базовый состав масла. Полынь однолетняя может служить источником не только артемизинина и эфирного масла, но и других биологически активных веществ. Из разных частей растения выделены флавоноиды, дубильные вещества, азотистые основания, кумарины, тритерпены и микроэлементы. Перспективным направлением является селекция растений на основе артемизининсодержащих линий из стран, где полынь однолетняя является природным растением.
полынь однолетняя
artemisia annua
секвитерпеновые лактоны
эфирное масло
биологически активные вещества
1. Винюков Д.Д., Коновалов Д.А. Количественное определение суммы сесквитерпеновых лактонов в траве полыни однолетней// Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия: Медицина. Фармация. – 2011. – №15. – С. 233–236.
2. Войткевич С.А. Эфирные масла для парфюмерии и ароматерапии. – М.: Пищевая промышленность, 1999. – 282 с.
3. Жигжитжапова С.В., Соктоева Т.Э., Раднаева Л.Д. Состав эфирного масла полыни однолетней// Вестник Бурятского государственного университета. – 2012. – № 4. – С. 93–95.
4. Коновалов Д.А. Изучение корней полыни однолетней с целью создания новых лекарственных средств отечественного производства / Д.А. Коновалов, C.Г. Тираспольская, Г.В. Алфимова, А.Б. Саморядова // Современные проблемы науки и образования. – 2013. – № 4. URL: www.science-education.ru/110-9735 (дата обращения: 24.12.2014).
5. Песяк С.В. Действие селективного света на рост клеточных культур растения Artemisia annua L. // Вестник Томского государственного университета. Биология. – 2010. – № 2(10). – С. 29–36.
6. Рандалова Т.Э. Сравнительный анализ состава эфирных масел, полученных гидродистилляцией, и эфирномасличной фракции со2-экстракта artemisia sieversiana willd. и artemisia annua l. / Т.Э. Рандалова, Г.Л. Рыжова, К.А. Дычко, В.В. Хасанов, С.В. Жигжитжапова, Л.Д. Раднаева // Химия растительного сырья. – 2013. – № 4. – С. 61–64.
7. Сулейменов Е.М. Компоненты липофильных фракций Artemisia annua L. / Е.М. Сулейменов, А.Т. Кулыясов, Т. Озек, Б. Демирчи, С.М. Адекенов, К.Х.Ч. Башер // Новые технологии получения и применения биологически активных веществ: тезисы докл. междунар. научно-практ. конф. (Алушта, Крым, Украина, 20–25 мая 2002 г.) – Симферополь: изд-во КНЦ, 2002. – С. 93.
8. Толстикова Т.Г., Толстяков А.Г., Толстиков Г.А. Лекарства из растительных веществ. – Новосибирск: Академическое изд-во «Гео», 2010. – 215 с.
9. Шатар С., Алтанцэцэг Ш. Монгол нутгийн шарилжны эфирийн тосны химийн бурэлдэхуун, технологи чанар ач холбогдол. – Уланбааатар, 2011. – 226 с.
10. Шретер А.И. Содержание артемизинина в Artemisia annua L. / А.И. Шретер, К.С. Рыбалко, О.А. Коновалова и др.// Растительные ресурсы. – 1989. – Вып. 1. – С. 66–72.
11. Baraldia R., Isacchib B., Predieria S. Distribution of artemisinin and bioactive flavonoids from Artemisia annua L. during plant growth// Biochemical Systematic and Ecology. – 2008. Vol. 36, № 5. – P. 340–348.
12. Bhakuni R.S. Secondary metabolites of Artemisia annua and their biological activity / R.S. Bhakuni, D.C. Jain, R.P. Sharma, S. Kumar // Current science. – 2001. – Vol. 80, № 1. –P. 35–48.
13. Brown G.D. The Biosynthesis of Artemisinin (Qinghaosu) and the Phytochemistry of Artemisia annua L. (Qinghao) // Molecules. – 2010. – Vol. 15. – р. 7603–7698.
14. Cafferata L. F.R., Gatti W.O., Mijailosky S. Secondary gaseous metabolites analyses of wild Artemisia annua L. // Molecular Medicinal Chemistry. – 2010. – Vol. 21, January-April. – p. 48–52.
15. Сavar S. Chemical composition and antioxidant and antimicrobial activity of essential oil of Artemisia annua L. from Bosnia / S. Сavar, M. Maksimoviс, D. Vidic, A. Pariс // Industrial Crops and Products. – 2012. – Vol. 37, № 1. – P. 479–485.
16. Charles D.J., Cebert E., Simon J.E. Characterizatoin of essential oil of Artemisia annua L. // Journal of Essential Oil Research. – 1991. – № 3. – р. 33–39.
17. Ferreira J.F.S. Cultivation and genetics of Artemisia annua L. for increased production antimalarial artemisinin / J.F.S. Ferreira, J.C. Laughlin, N. Delabays, P.M. Magalhaes // Plant Genetic Resources. – 2005. – Vol.3, № 2. – р. 206–229.
18. Ferreira J.F., Luthria D.L Drying affects artemisinin, dihydroartemisinic acid, artemisinic acid, and the antioxidant capacity of Artemisia annua L. leaves // J. Agric. Food Chem. – 2010. – № 58. – P. 1691–1698.
19. Firestone G.L., Sundar S.N. Anticancer activities of artemisinin and its bioactive derivatives// Expert Rev. Mol. Med. – 2009. – Vol.11. – P. 32–34.
20. Goel D. Essential oils of petal, leaf and stem of the antimalarial plant Artemisia annua / D. Goel, V. Singh, M. Ali, g.R. Mallavarupu, S. Kumar// Journal Nature medicine. – 2007. – Vol. 61. – P. 187–191.
21. Goel D. Composition of the essential oil from the root of Artemisia annua / D. Goel, R. Goel, V. Singh, M. Ali, g.R. Mallavarupu, S. Kumar // Journal Nature medicine. – 2007. – Vol. 61. – p. 458–461.
22. haider F. Influence of transplanting time on essential oil yield and composition in Artemisia annua plants grown under the climatic conditions of sub-tropical north India / F. haider, P. Dwivedi, S. Singh, A.A. Naqvi., G. Bagchi // Flavour and Fragrance Journal. – 2004. – Vol. 19. – P. 51–53.
23. Hethelyi E.B. Chemical Composition of the Artemisia annua essential oils from Hungary / E.B. Hethelyi, I.B. Cseko, M. Grosz, G. Mark, J.J. Palinkas // Journal of Essential Oil Research. – 1995. – № 7. – р. 45–48.
24. Holm Y. Variations in the essential oil composition of Artemisia annua L. of different origin cultivated in Finland / Y. Holm, I. Laakso, R. Hiltunen, B. Galambosi // Flavour and Fragrance Journal. – 1997. – Vol. 12. – p. 241–246.
25. Juteau F. Antibacterial and antioxidant activities of Artemisia annua essential oil / F. Juteau, V. Masotti, J.M. Bessiere, M. Dherbomez, J. Viano // Fitoterapia. – 2002. – Vol. 73. – p. 532–535.
26. Keng C.L., Singaram N., Lim B.P. Production of artemisinin from cell suspension culture of Artemisia annua L. // Asia pacific Journal of Molecular Biology and Biotechnology. – 2010. – Vol. 18, № 1. – P.139–141.
27. Khodakov G.V., Kotikov I.V. Component composition of essential oil from Artemisia annua and A. scoparia // Chemistry of natural compounds. – 2009. – Vol.45, № 6. – p. 909–912.
28. Kooy F., Sullivan S.E. The complexity of medicinal plants: The traditional Artemisia annua formulation, current status and future perspectives // Journal of Ethnopharmacology. – 2013. – Vol. 150, № 1. – P. 1–13.
29. Lapkin A.A. Comparative assessment of technologies for extraction of artemisinin / A.A. Lapkin, P.K. Plucinski, M. Cutler // J. Nat. Prod. – 2006. – № 69. – P. 1653–1666.
30. Lawrence B.M. Progress in essential oils// Perfumer and Flavorist. – 1992. – Vol. 17, January/Febrary. – p. 52–53.
31. Lawrenсe B.M. Progress in essential oils // Perfumer and Flavorist. – 1995. – Vol. 20, March/April. – p. 52–53.
32. Lawrence B.M. Progress in essential oils//Perfumer and Flavorist. – 1996. – Vol. 21, March/April. – p. 32.
33. Libbey L.M., Sturtz G. Unusual essential oils grown in Oregon II. Artemisia annua L. // Journal of Essential Oil Research. – 1989. – № 1. – р. 201–202.
34. Malik A.A. Influence of chemical and biological treatments on volatile oil composition of Artemisia annua Linn. / A.A. Malik, J. Ahmad, S.R. Mirb, M. Ali, M.Z. Abdin // Industrial Crops and Products. – 2009. – Vol. 30. – p. 380–383.
35. Perazzo F.F. Central properties of the essential oil and the crude ethanolextract from aerial parts of Artemisia annua L. / F.F. Perazzo, J.C.T. Carvalho, J.E. Carvalho, V.L.G. Rehder // Pharmacological Research. – 2003. – Vol. 48. – p. 497–502.
36. Raduloviс N.S. Toxic essential oils. Part II: Chemical, toxicological, pharmacological and microbiological profiles of Artemisia annua L. volatiles / N.S. Raduloviс, P.J. Randjeloviс, N.M. Stojanoviс, P.D. Blagojeviс, Z.Z. Stojanoviс-Radiс, I.R. Iliс, V.B. Djordjeviс // food and chemical toxicology. –2013. – № 58. – P. 37–49.
37. Ram M. Effect of planting time on the yield of essential oil and artemisinin in Artemisia annua under subtropical conditions / M. Ram, M.M. Gupta, A.A. Naqvi, S. Kumar // Journal of Essential Oil Research. – 1997. – № 9. – р. 193–197.
38. Rajeswara R.B.R. Effect of method of distillation on the yield and chemical composition of Artemisia annua essential oil / R.B.R. Rajeswara; K.V. Syamasundar, R.P. Patel // Journal of Essential Oil Research. – 2014. – Vol. 26, № 6. – P. 486–491.
39. Ridder S., Kooy F., Verpoorte R. Artemisia annua as a self-reliant treatment for malaria in developing countries // Journal of Ethnopharmacology. – 2008. – Vol. 120, № 2. – р. 302–314.
40. soktoeva t.e artemisinin content in artemisia annua l. extracts obtained by different methods / t.e. Soktoeva, g.l. Ryzhova, k.a. Dychko, v.v. Khasanov, s.v. Zhigzhitzhapova, l.d. Radnaeva // Russian Journal of Bioorganic chemistry. – 2013. vol. 39, №7. – p. 761–764.
41. Soylu E.M. Chemical composition and antifungal activity of the essential oil of Artemisia annua L. against foliar and soil-borne fungal pathogens / E.M. Soylu., H. Yigitbas, F.M. Tok, S. Soylu, S. Kurt, O. Baysal, A.D. Kaya // Journal of Plant Diseases and Protection. – 2005. – Vol. 112 (3). – p. 229–239.
42. Tzenkova R. Composition of Artemisia annua essential oil obtained from species growing wild in Bulgaria / R. Tzenkova, Z. Kamenarska, A. Draganov, A. Atanassov // Biotechnology and Biotechnological Equipment. – 2010. – Vol. 24(2). – р.1833–1835.
43. Verma R.K. Influence of planting date on growth, artemisinin yield, seed and oil yield of Artemisia annua L. under temperate climatic conditions / R.K. Verma, A. Chauhana, R.S. Verma, A.K. Gupta// Industrial Crops and Products. – 2011. – Vol. 34. – p. 860–864.
44. WHO monograph on good agricultural and collection practices (GACP) for Artemisia annua L. – World Health Organization, 2006. – 48 p.
45. Woerdenbag H.J. Volatile constituents of Artemisia annua L. (Asteraceae) / H.J. Woerdenbag, R. Bos, M.C. Salomons, H. Hendriks, N. Pras, T.M. Malingre // Flavour and Fragrance Journal. – 1993. – Vol. 8. – P. 131–137.
46. Yang S.-L. Flavonoids and Chromenes from Artemisia annua L. / S.-L. Yang, M.F. Roberts, M.J. O’Neill, F. Bucar, J.D. Phillipson // Phytochemistry. – 1995. – Vol. 38, № 1. – P. 255–257.

Интерес к полыни однолетней (Artemisia annua L., Asteraceae) связан с выделением в 1970-х годах китайскими учеными высокоэффективного противомалярийного соединения – артемизинина. В настоящее время, по данным электронного ресурса Web of knowledge, общий объем научных работ при поиске по ключевым словам «Artemisia annua» составляет 1353, по данным РИНЦ, при поиске по ключевым словам «Artemisia annua» – 199, «полынь однолетняя» – 346 единиц, что свидетельствует об устойчивом интересе к этому виду. Прежде всего, он рассматривается в качестве составной части решения проблемы малярии, устойчивой к другим лекарствам [44]. Немаловажным является и то, что у артемизинина и родственных соединений обнаружена цитотоксическая активность, что позволяет их использовать в противораковой терапии [19]. Растение введено в государственную фармакопею Вьетнама и Китая [12].

Настоящий обзор посвящен биологически активным соединениям полыни однолетней и связан с поиском новых источников растительного сырья во флоре России, а также их химическим изучением с целью создания новых лекарственных средств отечественного производства.

Сесквитерпеновые лактоны полыни однолетней

Основным действующим веществом полыни однолетней является сесквитерпеновый лактон артемизинин и его производные. В промышленном масштабе артемизинин до настоящего времени получают экстракцией из сухих листьев полыни однолетней. Основным фактором ограничения производства артемизинина является его низкий уровень в растении. Выведено несколько сортов полыни однолетней, отличающихся высоким содержанием артемизинина, особенно выделяется сорт «Artemis», содержащий от 1 до 2 % на сухой вес [39]. Несмотря на то, что биосинтез артемизинина контролируется, главным образом, генетическими факторами [17], большое влияние оказывают и условия произрастания и агрономические приемы – пересадка растений, дренаж, плодородие и рН почвы, плотность посадки растений, введение бактериальных и грибковых систем в растения [13]. Проводятся также работы по созданию клеточных культуры полыни однолетней в нашей стране [5], за рубежом [26].

Основные производные артемизинина в растениях – это артеаннуин В, артемизининовая кислота, содержащиеся в листьях растений, из которых примерно 42 % от общего объема артемизинина, содержатся в верхних листьях [18]. Общая сумма артемизинина, выделенного из разных частей Аrtemisia annua, составляет около 0,01 и 1,4 % от сухой массы листьев. В некоторых частях растения артемизининовая кислота, является основным предшественником артемизинина, и находится в значительных концентрациях, при этом ее содержание почти на порядок выше, чем концентрация самого артемизинина [29]. Поэтому химическое преобразование артемизининовой кислоты является обязательным пунктом разработки полусинтетического маршрута получения артемизинина, увеличивая тем самым общий объем производства из биомассы [8]. В России разработана и валидирована методика количественного определения суммы секвитерпеновых лактонов в траве полыни однолетней в пересчете на артемизинин [1].

В 80-х годах ХХ века группой российских ученых было изучено содержание артемизинина в полыни однолетней и предприняты попытки его культивирования в ВИЛР (г. Москва) [10]. Из полыни однолетней, произрастающей на территории Бурятии (Россия), различными методами выделены экстракты, и показано, что содержание артемизинина в них может доходить до 0,054 % [40].

Эфирное масло полыни однолетней

Химическое исследование полыни однолетней в нашей стране было начато как исследование эфиромасличного растения. Никитский ботанический сад в Крыму провел серьезные работы по созданию промышленных сортов однолетней полыни для получения эфирного масла [2]. Выход масла составляет до 2,35 % [16], 0,49–0,81 % [23], 1,4–4,0 % [24], 0,05–0,4 % [8].

Состав эфирного масла дикорастущих форм полыни однолетней изменяется в зависимости от фазы развития [31, 27], места произрастания растения [3, 23, 32] и способа выделения [6]. Анализ литературных данных показывает, что в составе эфирного масла Artemisia annua L. из разных стран всегда присутствуют артемизиакетон, 1,8-цинеол, артемизиаспирт, камфора, a-пинен, b-кариофиллен. При этом они не всегда являются основными компонентами эфирного масла. Например, артемизиакетон указывается в качестве основного компонента в эфирных маслах из большинства стран (таблица), но не обнаружен в растениях из провинции Сычуань, из провинции Аба его всего 0,3 %, из провинции Цинхай – 15,9 % [32], во французских маслах – 2,8 % [25], в российских – до 47,97 % в фазу бутонизации (Крым, [27]), 10,2–25,8 % (Республика Бурятия, [3]).

Основные компоненты эфирного масла полыни однолетней из разных стран

Страна

Основные компоненты*

источник

1

2

3

Китай

артемизиакетон (63,1 %), b-кариофиллен (1,92 %), 1,8-цинеол (1,5 %), β-пинен (1,5 %), β-фарнезен (0,9 %)

[30]

Китай(Tsinghai)

артемизиакетон (15,9 %), b-селинен (17,5 %), δ-кадинол (6,8 %), аллоаромадендрен (6,8 %), кариофиллен (3,0 %)

[32]

Китай(Hongyun)

β-фарнезен (18,5 %), линалоол (17,3 %), α-бисаболол (6,1 %), α-терпинеол (5,2 %), b-селинен (3,5 %),

Китай(Jinfoshan)

камфора (21,8 %), b-кариофиллен (17,8 %), β-кубубен (9,8 %), β-фарнезен (9,0 %), 1,8-цинеол (7,4 %)

Китай(Aba)

1,8-цинеол (9,6 %), β-фарнезен (5,2 %), эримофиллен (3,3 %), камфора (3,1 %), борнеол (2,7 %)

Вьетнам

1,8-цинеол (1,1–7,3 %), камфора (9,1–22,0 %), b-кариофиллен (3,2–8,6 %), борнеол (0,6–3,7 %), гермакрен D (4,3–18,9 %)

Югославия

1,8-цинеол (7,50–11,65 %), камфора (1,70–10,90 %), артемизиакетон (37,10–52,50 %), α-копаен (0,10–12,30 %), α-пинен (1,25–7,00 %)

[31]

Франция

1,8-цинеол (5,07–14,68 %), камфора (1,58–11,52 %), b-кариофиллен (1,63–10,87 %), α-пинен (4,20–15,66 %), гермакрен D (1,99–18,54 %), артемизиакетон (11,91–5,02 %), артемизиаспирт (0–11,95 %)

Франция

камфора (43,5 %), гермакрен D (15,6 %), транс-пинокарвеол (10,9 %), b-селинен (9,4 %), b-кариофиллен (8,9 %)

[25]

Аргентина

камфора (29,0 %), 1,8-цинеол (18,4 %), артемизиакетон (8,3 %), a- терпинеол (7,6 %), артемизиаспирт (5,6 %)

[14]

Болгария

b-кариофиллен (24,73 %), b-кубубен (13,53 %), артемизиакетон (8,45 %), b-селинен (8,21 %), α-копаен (7,42 %)

[42]

Венгрия

артемизиакетон (35,1–75,0 %), артемизиаспирт(9,8–56,0 %), ямогиспирт (0–6,1 %), b-пинен (0–6,0 %), b-кубубен (0–3,9 %)

[23]

Босния

артемизиакетон (30,7 %), камфора (15,8 %), артемизиаспирт (6,5 %), 1,8-цинеол(4,8 %), кариофиллен оксид (3,9 %)

[15]

Сербия

фртемизиакетон (35,7 %), α-пинен (16,5 %), 1,8-цинеол(5,5 %), артемизиаспирт (4,8 %), транс-пинокарвеол (4,8 %), камфора (4,2 %)

[36]

Монголия

артемизиакетон (43,64–56,75 %), ямоги спирт (6,95–6,96 %), b-селинен (7,34–11,02 %), транс-сабиненгидрат (3,14–3,58 %), кариофиллен оксид (2,29–3,18 %)

[9]

Турция

камфора (31,7 %), артемизиакетон (22,3 %),1,8-цинеол (10,1 %), кариофиллен оксид (7,12 %), камфен(3,33 %)

[41]

Казахстан

β-селинен (23,4 %), камфора (10,9 %), β-кариофиллен (8,1 %), β-пинен (7,8 %), кариофиллен оксид (3,6 %)

[7]

Россия (Крым)

артемизиакетон (24,38–47,97 %), камфора (13,56–22,56 %), 1,8-цинеол (6,14–13,92 %), α-пинен (0,44-4,33 %), артемизиаспирт (2,75–5,16 %)

[27]

Россия (Республика Бурятия)

артемизиа кетон (10,2–25,8 %), кариофиллен (4,7–10,7 %), β-селинен (20,6–29,4 %), окись кариофиллена (4,4–14,3 %), гермакрен D (3,5 %–7,8 %)

[3]

Примечание. *в таблицу включены пять первых компонентов эфирных масел.

Культивированные формы полыни однолетней сохраняют базовый состав масла. В эфирном масле полыни однолетней, выращенной в США, обнаружены в качестве основных компонентов артемизиакетон, 1,8-цинеол [16, 33]. В условиях Нидерландов, Финляндии была выращена полынь из семян растений разных стран, и показано, что состав эфирного масла зависит от хемотипа родительской формы [45] и находится под генетическим контролем [24]. В субтропических условиях Индии содержание компонентов в эфирном масле культивируемых форм Artemisia annua L. может изменяться в зависимости от месяца и года сбора растений, места произрастания (южная и северная часть страны), а также обработки химическими и биологическими веществами и селекции [22, 34, 37, 43]. Так, в условиях северной Индии камфоры до 58 %, а артемизиакетона всего 0,2 % [22], в условиях юга Индии основными компонентами вне зависимости от способа выделения эфирного масла является камфора, β-кариофиллен [38]. Проводятся и работы по исследованию эфирного масла, выделенного из разных частей растения – листьев [35], лепестков [20], корней [21].

Другие биологически активные вещества полыни однолетней

Полынь однолетняя может служить источником не только артемизинина и эфирного масла, но и других биологически активных веществ. Например, в ней обнаружены флавоноиды: 4-метиловый эфир кверцетина, флавоны, 2,2-дигидрокси-6-метоксихромен и 2,2,6-тригидроксихромен [46], хризопленетин, кастицин, эвкапин, артемитин [11]. Установлено, что в растениях, произрастающих на территории Ставропольского края и Кавказских минеральных вод, кроме артемизинина и его производных, эфирное масло, содержат и дубильные вещества конденсированной структуры, азотистые основания, кумарины, флавоноиды и 20 микроэлементов [4]. К 2001 году из разных частей растения было выделено 137 биологически активных соединений, в том числе 40 сесквитерпенов, 10 тритерпенов, 7 кумаринов, 46 флавоноидов и 34 прочих соединений [12], к настоящему времени идентифицировано более 600 соединений [28].

Заключение

Вторичные метаболиты полыни однолетней представляют интерес как источник биологически активных соединений, многие из которых могут стать лекарственными препаратами. Поскольку содержание артемизинина в растениях и состав эфирного масла находятся под генетическим контролем, то перспективным является селекция растений на основе артемизининсодержащих линий из стран, где Artemisia annua является природным растением. На территории России, в частности, в Республике Бурятия, полынь однолетняя является обычным растением для залежных фитоценозов и образует значительную фитомассу.

Работа выполнена в рамках научно-исследовательской работы проектной части государственного задания в сфере научной деятельности (задание № 19.1168.2014/К) и программы фундаментальных научных исследований государственных академий наук (проект V.46.5.2).

Рецензенты:

Николаева И.Г., д.фарм.н., старший научный сотрудник лаборатории медико-биологических исследований, Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН, г. Улан-Удэ;

Хобракова В.Б., д.б.н., старший научный сотрудник лаборатории экспериментальной фармакологии jтдела биологически активных веществ, Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН, г. Улан-Удэ.

Работа поступила в редакцию 30.12.2014.


Библиографическая ссылка

Жигжитжапова С.В., Жигжитжапова С.В., Рандалова Т.Э., Раднаева Л.Д., Раднаева Л.Д. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА Artemisia annua L. // Фундаментальные исследования. – 2014. – № 12-11. – С. 2383-2387;
URL: http://fundamental-research.ru/ru/article/view?id=36700 (дата обращения: 14.12.2019).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074