Алкилированные полиароматические углеводороды (ПАУ) содержатся в каменноугольном пеке, который используется в качестве связующего при изготовлении анодов для алюминиевых электролизеров. Алкилирование ПАУ в присутствии катализаторов без растворителей происходит быстро и наряду с образованием индивидуальных соединений протекают процессы осмоления, изомеризации, фрагментации и конденсации [1-3]. Полезно знать в какие соединения превращаются нафталин и его алкильные производные, которые могут быть компонентами связующего.
Для выяснения направлений превращения нафталина и продкутов реакции с некоторыми алкилирующими агентами в присутствии галогенидов алюминия проведен анализ основных соединений методами ИК, ЯМР 1Н спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии.
Согласно проведенных исследований при алкилировании нафталина хлористым метиленом наряду с алкилорованными нафталинами образуются продукты конденсации и последующего гидрирования - динафтены, тетрагидронафталин, метилтетрагидронафталины, гексагидроперилен, метилпирены, бенз[e]приен, бенз[a]пирен. Перечень поликонденсированных соединений возрастает при алкилировании нафталина дихлорэтаном: 1,2,2а,3,4,5-гексагидроаценафтен, 2,3-дигидрометилинден, октагидробенз[f]азулен, октагидроантрацен, октагидрофенантрен, декагидроперилен, бензо[b]трифенилен, дибензо[a,i]флуо- рен, бенз[а]пирен, бенз[е]пирен.
CПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:
- Broun H.C. Jungk H.// J. Am.Chem.Soc. 1956.Vol.78. P. 2182..
- Томас Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии. М. И-Л. 1949. 823 с.
- Olah G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions 1963. Vol.1. 468 p.