Данная статья посвящена исследованию количественной зависимости структурных параметров N-алкилзамещенных производных антраниловой кислоты от константы распределения в системе октанол–вода (log P). Выполнен квантово-химический расчёт структур исследуемых соединений полуэмпирическими методами РМ3 и АМ1 с использованием программы Gaussian 03. Определены значимые параметры: суммарные значения напряженности электрического поля Σ(Е), потенциала Σ(φ) и абсолютной величины заряда Σ(|q|) на атомах кислорода, азота и углерода. Составлено четыре корреляционных уравнения связывающих константы липофильности с квантово-химическими параметрами на примере 22 соединений. По этим уравнениям были рассчитаны прогнозируемые значения log Pрассч тринадцати новых соединений из этого ряда с дальнейшим подтвер-ждением экспериментального их значения (log Pэксп). Таким образом, получены корреляционные уравнения, которые адекватно описывают распределение веществ в двухфазной системе октанол-вода и позволяют прогнозировать log P вновь синтезированных соединений.

This article is devoted research of quantitative dependence of structural parameters N-alkylsubstituted derivatives of anthranilic acid from a constant of distribution in system octanol–water (log P). Quantum-chemical calculations of investigated compounds by semi-empirical methods РМ3 and АМ1 with use of program Gaussian 03 are executed. Quantum-chemical parameters are received: summarized values of intensity of electric field Σ(Е), potential Σ(φ) and absolute size of a charge Σ(|q|) on atoms of oxygen, nitrogen and carbon. Four correlation equations connecting lipophilicity constants and quantum-chemical parameters were obtained. On these equations predicted values log Pcalc thirteen new substances from this number with the further acknowledgement of their experimental value (log Pexp) have been calculated. Thus, the correlation equations which adequately describe distribution of substances in diphasic system octanol – water are received and allow to predict log P again synthesized substances.