Scientific journal
Fundamental research
ISSN 1812-7339
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 1,252

Газзаева Р.А., Каджаева А.З.

К настоящему времени производные изоксазола широко востребованы в химическом синтезе как субстраты для дальнейшей модификации. Из этих соединений получают природные биологически активные вещества и их аналоги - простаноиды, антибиотики, витамины, алкалоиды и т.д. [1].

Известные пути получения изоксазолов основаны на реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов, генерируемых различными способами, к непредельным соединениям. Вместе с тем в литературе есть сведения получения изоксазолов из арилциклопропанов под действием различных нитрозирующих агентов. Например, известно, что арилциклопропаны реагируют с нитритом натрия в трифторуксусной кислоте с образованием 4,5 - дигидроизоксазолов [2].

Мы изучили поведение 6 - (гемм - дихлорциклопропилметил)-1,4-бензодиоксана и 6 - (гемм - дибромциклопропилметил) -1,4-бензодиоксана в реакции нитрозирования нитритом натрия в трифторуксусной кислоте. Продуктами реакций в обоих случаях оказались 5-арилизоксазолы (3,4).

p

Хлоризоксазол (3) и бромизоксазол (4) были охарактеризованы методами ЯМР 1Н-спектроскопии, масс-спектрометрии и данными элементного анализа.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

  1. А. Бараньски, В.И. Келарев, Химия природ. соединений, № 3-4, с.291 (1992)
  2. Р.А. Газзаева, Ю.С. Шабаров, Л.Г. Сагинова, ХГС, № 3, с. 309, (1984)